Il giocatore assume il ruolo di Maddog Williams, che desidera salvare la splendida Principessa Leoria e liberare suo padre, il Re Thaylor. Deve anche sconfiggere il Malvagio Serak e riportare la pace nelle terre di Duridian. The Adventures of Maddog Williams in the Dungeons of Duridian è principalmente un gioco d'avventura. Simile alle avventure Sierra, il giocatore controlla direttamente i movimenti di Maddog e inserisce comandi testuali per eseguire le azioni. Come di consueto, esplora i suoi dintorni, raccoglie oggetti e li utilizza per risolvere enigmi. Ci sono anche alcune sequenze di azione nel gioco. Se il giocatore incontra un nemico, il gioco si sposta alla visuale di combattimento. Il combattimento si svolge in tempo reale e il giocatore controlla i movimenti basilari di Maddog: passi laterali, parate e attacchi a due diverse altezze. Ci sono tre livelli di difficoltà che influenzano principalmente il combattimento, ma quello più basso rende anche gli enigmi più facili.