In Robin Hood devi compiere molte imprese eroiche per cambiare l'impressione del pubblico su di te da "cattivo" a "eroe". Il protagonista, Robin of Loxley, viene derubato del suo castello dallo Sheriff of Nottingham e deve riottenere il castello con l'aiuto di Maid Marian, Little John, Will Scarlet e Friar Tuck. Ciò comporta mettere insieme la tua banda, compiere molte imprese eroiche per cambiare l'impressione pubblica su di te da "cattivo" a "eroe" - azioni eroiche aumentano la popolarità di Robin tra i PNJ - e uccidere lo Sheriff of Nottingham e le sue guardie. Il gameplay può essere descritto come un RPG d'azione. Il giocatore controlla Robin mentre ruba ai ricchi per dare ai poveri, intraprende avventure attraverso la Foresta di Sherwood, sconfigge gli scagnozzi dello sceriffo, salva i contadini e raccoglie oggetti speciali. Ci sono circa sei oggetti extra che puoi trovare nel gioco, la maggior parte dei quali non sono essenziali ma rendono il gioco molto più facile. Il tiro con l'arco gioca un ruolo importante nel gameplay. L'interfaccia isometrica sviluppata per The Adventures of Robin Hood da Millennium Interactive è simile all'interfaccia utilizzata in Populous. L'interfaccia di Robin Hood è stata in seguito utilizzata per Rome: Pathway to Power da Millennium Interactive.