La trama di Wonder Boy: Monster Land segue gli eventi del suo predecessore, Wonder Boy. Il protagonista principale del gioco è un giovane ragazzo di nome Bock Lee Temjin, noto ai suoi amici come Tom-Tom. Nella storia di Wonder Boy, la ragazza di Tom-Tom, Tanya, fu rapita dal Re Malvagio e portata nel suo regno boscoso; Tom-Tom partì per il regno, sconfisse il malvagio Re e salvò Tanya. La voce si diffuse in Wonder Land riguardo alla missione di Tom-Tom, e la gente gli attribuì il titolo di Wonder Boy. Nel frattempo, il Re Malvagio fu resuscitato come MEKA Dragon, che a sua volta istituì un potente esercito. Inoltre, il MEKA Dragon mise braccialetti di controllo mentale sugli abitanti della terra e li costrinse a obbedire ai suoi ordini. E assunse anche i Brothers of Knight (Red and Blue) per eseguire i suoi ordini. Tom-Tom venne a conoscenza di questo incidente e partì per uccidere il MEKA Dragon. Il gioco si conclude con Tom-Tom che sconfigge il drago, preparando il terreno per un cliffhanger per il terzo gioco.