Larry Laffer è un uomo di 38 anni (40 nel remake del 1991) che vive nel seminterrato di sua madre e non ha ancora perso la verginità. Stanco della sua esistenza solitaria, decide di visitare la città resort di Lost Wages per vivere ciò che non ha mai vissuto prima e trovare la donna dei suoi sogni, cominciando da nulla se non un completo leisure in stile retrò degli anni '70 da discoteca e 94 dollari in tasca. La missione di Larry coinvolge quattro possibili donne: una prostituta senza nome dall'aspetto losco; Fawn, una frequentatrice di club dalla morale discutibile; Faith, una receptionist che, fedele al proprio nome, è fedele al suo fidanzato; ed Eve, una bellezza da bagno e l'obiettivo finale di Larry.