Durante il proibizionismo, il crimine prospera a Chicago. Ogni negoziante vive nel timore di raid o di estorsioni. FURTI IN BANCHINA E POSTA sono sempre più frequenti. Chiunque può comprare armi da fuoco, la polizia corrotta non aiuta affatto. In questo scenario, fino a quattro criminali recentemente rilasciati dal carcere si contendono il dominio di Gangland. La strada verso il trono della Mafia è lunga e difficile. All'inizio, sei un nessuno che nemmeno i negozianti prendono sul serio. Devi svolgere numerosi lavori sporchi prima di poterti permettere un'auto o un'arma, figuriamoci un appartamento e una piccola banda tutta tua. Mentre il gioco consiste principalmente di grafica PETSCI, creata con un set di caratteri modificato, ci sono molte immagini a colori multicolore in stile fumetto delle singole edifici e degli eventi. L'audio non è particolarmente interessante, oltre a qualche effetto sonoro e jingle non c'è molto da segnalare.