Come il Test Drive originale, l'obiettivo di The Duel è guidare auto esotiche su strade pericolose, evitare il traffico e cercare di sfuggire agli inseguiti della polizia. Mentre il primo gioco della serie aveva il giocatore semplicemente in corsa contro il tempo in un unico scenario, Test Drive II migliora il suo predecessore introducendo paesaggi vari e offrendo al giocatore l'opzione di gareggiare contro il tempo o competere contro un avversario controllato dal computer. All'inizio al giocatore viene data l'opportunità di scegliere un'auto da guidare e un livello di difficoltà, che a sua volta determina se l'auto utilizzerà una trasmissione automatica o manuale—il numero di opzioni di difficoltà varia tra le piattaforme di gioco. I livelli iniziano con l'auto del giocatore (e l'avversario controllato dal computer, se selezionato) a riposo al minimo su una carreggiata. Principalmente si tratta di strade pubbliche a due o quattro corsie con molte curve; ogni livello è diverso, e includono ostacoli come ponti, scogliere e tunnel oltre alle altre auto già presenti sulla strada. Ogni livello ha anche una o più auto della polizia lungo il percorso. L'obiettivo di ogni livello è raggiungere la stazione di rifornimento posta alla fine del percorso nel minor tempo possibile. Fermarsi alla stazione di rifornimento non è obbligatorio, e si potrebbe passarla se inattenti. La conseguenza di non fermarsi è rimanere senza carburante, e quindi perdere una macchina (vita). Il giocatore inizia la partita con 5 vite, una delle quali viene persa ogni volta che il giocatore si schianta contro qualcosa. Se il giocatore completa un livello senza schiantarsi o rimanere senza carburante, gli viene assegnata una vita bonus. Oltre a perdere una vita, lo schianto aggiunge trenta secondi al tempo del giocatore. Le auto possono schiantarsi contro altro traffico o ostacoli fuoristrada quali alberi; possono schiantarsi cadendo dal bordo della scogliera su uno dei livelli di montagna, o possono subire troppi danni restando fuori dalla carreggiata per troppo tempo sui livelli di pianura. I giocatori possono anche perdere una vita usando una trasmissione manuale, spingendo al massimo i giri e di conseguenza danneggiando il motore. Schiantarsi contro un'auto della polizia mette immediatamente fine al gioco, indipendentemente dal numero di vite rimanenti. Le auto della polizia compaiono in ogni livello, e se il giocatore sta guidando oltre il limite di velocità quando ne incontra una, l'auto della polizia lo seguirà in inseguimento. Se in qualsiasi momento durante l'inseguimento l'auto della polizia riesce a superare l'auto del giocatore, quest'ultimo è costretto a tirarsi sul ciglio della carreggiata e riceve una multa che indica l'infrazione e la velocità del veicolo. Sebbene questo non costi una vita al giocatore, sottrae tempo prezioso. I giocatori possono evitare di essere inseguiti dalla polizia rallentando prima di incontrarli, anticipandoli con l'aiuto di un rilevatore radar, che è di serie in tutti i veicoli del gioco.