Man Enough è un gioco di simulazione di appuntamenti FMV. L'obiettivo, come in molti di questi giochi, è avere rapporti sessuali con diverse donne. Il gioco inizia con il giocatore che si iscrive a un'agenzia di appuntamenti chiamata "Man Enough", gestita da una donna di nome Jeri. Lei compare sullo schermo per fornire suggerimenti e valutare i progressi. Dopo, il gioco va in una palestra dove si trovano Blair, Erin, Fawn, Kellie e Quinn. Possono essere cliccati con un cursore a forma di volto umano: cambia in uno con un fumetto di dialogo quando viene posizionato sopra la loro testa (per avviare dialogo e progredire nel dating), e in uno con occhi sgranati quando è posizionato sul loro corpo (per far partire un breve video "sexy" della ragazza). Il manuale di gioco arriva con profili per ogni ragazza, elencando le loro predilezioni e antipatie. Utilizzando queste informazioni, il giocatore deve scegliere tra tre risposte a ciascuna domanda posta. Queste domande sono visualizzate su un'immagine della ragazza che cambia in base al suo umore. Le risposte sbagliate provocano espressioni imbronciate, e quelle giuste portano ampi sorrisi. Jeri appare regolarmente per valutare e incoraggiare il giocatore. Il successo sposta il gioco avanti a un'altra fase, dove l'intero processo viene ripetuto. A volte c'è un cambio di ritmo con un minigioco (nel caso di Quinn, dopo la seconda conversazione il giocatore deve vincere in una partita di paintball contro di lei). Ogni sezione deve essere giocata dall'inizio dopo un fallimento.