La storia di Shadows of Cairn ruota attorno a Quinn, l'apprendista ladro, e alle sue prove e tribolazioni. Come detto, Quinn è un apprendista ladro. Quinn ha però un problema: è troppo onesto per rubare davvero qualcosa di valore e dimostrare il proprio valore alla sua gilda. Per questo, il maestro della gilda lo fa incastrare per l'omicidio del Duca di Cairn. Dopo essere fuggito dalla sua cella di detenzione, Quinn deve combattere e muoversi furtivamente attraverso diverse aree della città-avamposto a più livelli tra le montagne di Cairn, dimostrare la propria innocenza e salvare l'avamposto dalla minaccia dell'avidità del suo vecchio maestro e dei suoi soci.