Winning Post permette al giocatore di prendere il controllo di una scuderia di cavalli, allevandoli e addestrandoli per l'obiettivo finale: vincere il French Grand Prix. Il giocatore può assumere allevatori, allenatori e fantini e gareggiare in oltre 240 diverse corse per guadagnare denaro sufficiente ad acquistare personale ancora migliore e allevare cavalli più veloci e forti, oltre a mantenere i propri cavalli in salute. Il giocatore può anche scommettere sulle corse. Il gameplay consiste nel scegliere opzioni prima delle corse, come decidere quali cavalli addestrare e quale programma di allenamento intraprendere, visualizzare le statistiche, assumere personale e piazzare scommesse. Tuttavia il giocatore non ha alcun controllo sulle corse e non può partecipare, può solo osservarle.