Nel gioco, controlli un personaggio chiamato Balloon Man, che è un membro della pattuglia del cielo. Prima dell'inizio del gioco, ha combattuto e sconfitto il boss pirata Oiram Repus (curiosamente scritto al contrario di Super Mario) e li ha messi tutti in prigione. Il boss è riuscito a scappare e a liberare tutti i suoi scagnozzi, che hanno strappato la mappa (che indica dove si trovi Oiram) in piccoli pezzi e li hanno sparsi per la terra in palloncini. I palloncini sono fluttuati fino a Trip-Sky, e ora la pattuglia del cielo deve trovarli tutti e ottenere ciò che contengono, così da poter ricreare la mappa e trovare il boss per rimetterlo nella Prigione Federale.