Uscito su PC nel 1994. Sviluppato da Chris Sawyer e programmato in linguaggio Assembly X86, è stato tra i primi nel relativamente nuovo genere "tycoon" di giochi: simulazioni di imperi aziendali che il giocatore fondò, fece crescere e prese il pieno controllo. Transport Tycoon mostrava al giocatore la gestione del proprio impero dei trasporti dal 1930 al 2030, con trasporto ferroviario, stradale, marittimo e aereo disponibile per aiutare l'espansione della sua attività. Nuove tecnologie venivano introdotte al giocatore in momenti storicamente accurati, e i giocatori potevano vedere in prima persona come i progressi cambiassero il modo in cui le loro aziende venivano gestite.