La sequenza iniziale del gioco mostra Larry mentre falcia il prato di Eve, il suo incontro sessuale dalla fine del gioco precedente, implicando che i due siano rimasti insieme. Tuttavia, si rivela presto che si tratta di un narratore inaffidabile, poiché Eve arriva nel vialetto con solo la vaga memoria di chi sia Larry. Realizzando che la sua relazione con Eve era solo una notte, un Larry sconvolto vaga via, vincendo la Lotteria nonché una vacanza gratuita dopo essersi imbattuto in un programma di incontri truccato. Durante i preparativi per la crociera, un microfilm cade tra le mani di Larry per errore; questo attira l'attenzione del KGB nonché del folle scienziato Dr. Nonookee (un gioco di parole su "no nookie"), che entrambi vogliono recuperare il film. Sulla crociera, Larry scopre che la donna che lo aveva scelto per errore nel dating show ha fatto in modo che sua madre partisse con Larry, quindi si prepara per sfuggire a lei; ferma la nave e scappa su una zattera di salvataggio. Giorni dopo approda su una spiaggia di un resort situato su un'isola del Pacifico ispanofona. Mentre gli agenti del KGB bloccano l'accesso all'aeroporto, Larry si traveste da donna e passa attraverso. Poiché l'atterraggio dell'aereo porterà Larry agli agenti, apre la porta e scappa dall'aereo con un paracadute. Cadrà nella giungla di un'isola tropicale vergine, Nontoonyt, dove Dr. Nonookee ha la sua base operativa. Attraversando i pericoli nella giungla, Larry incontra Kalalau, figlia del capo Keneewauwau, che gli spiega che il Dr. Nonookee impedisce a una compagnia di investire sull'isola e di svilupparla come isola resort. Per poter sposare Kalalau, Larry si infiltra nel vulcano e accidentalmente provoca la morte del Dr. Nonookee, liberando le native donne che aveva ipnotizzato come schiave, tra cui "Polyester Patti". Nell'ultimo filmato, Larry sposa la figlia del capo, lo sciamano guaritore lo ringiovanisce e lui fa l'amore con Kalalau mentre esplode il vulcano. Durante l'avventura ci sono temi ricorrenti che contribuiscono all'effetto comico, come la visita a barberie identiche in quasi ogni luogo che Larry visita; uno di essi è gestito da Rosella di King's Quest IV: The Perils of Rosella.