Rockett Movado entra in Whistling Pines Junior High per il suo primo giorno di ottavo grado. La sua prima conoscenza è nientemeno che Jessie Marbella, una ragazza gentile che è desiderosa di aiutare Rockett nel suo primo giorno. Le scelte che il giocatore farà da questo momento in poi determineranno se certi eventi si verificheranno o meno, ma non importa cosa scegli il giocatore, Rockett finirà sempre per andare al suo armadietto da sola. Lì incontrerà Whitney Weiss, un membro dei The Ones, e la nerd Mavis Wartella-Depew. Whitney fa alcune osservazioni saccente sull’abbigliamento di Rockett, e prima che ce ne accorgiamo, Rockett si dirige verso la sua prima ora, la homeroom, con il pacchiano ed eccentrico signor Baldus. Durante la lezione, Whitney si siede accanto a Rockett. Domandandosi perché Whitney voglia improvvisamente passare del tempo con lei, Rockett chiede spiegazioni sul nuovo comportamento di Whitney. Whitney dice a Rockett che la sua 'migliore amica', Nicole Whittaker, ha sparso voci secondo cui Whitney è andata a minigolf con il nerd Arnold 'Zitbomb' Zeitbaum. La dirigente, signora Herrera, arriva e ordina a Rockett di avvicinarsi al fronte della classe e di presentarsi. Rockett condivide alcuni dei suoi interessi, la lezione termina, e Rockett va a pranzo. Ma il pranzo a Whistling Pines porta esperienze fuori dal comune, tra sguardi sgraditi da parte di una ragazza vestita quasi identica a Rockett, hamburger 'tappo di vasca da bagno' (come li chiama Rockett), e l’addetto al pranzo più antipatico che lavori dietro al bancone. Dopo un brutto incontro con il capo dei servizi di ristorazione, signor Bill Pill, Rockett trova un posto dove sedersi (sia con i The Ones, sia con il gentile musicista Ruben Rosales, oppure da sola), mangia il pranzo e poi va in classe d’arte. In classe d’arte, Rockett incontra la friendly super-studente Miko Kajiyama e la sua amica Nakili Abuto. Un’altra ragazza, Dana St. Clair, entra nella stanza d’arte. Rockett realizza che Dana è la ragazza con lo stesso outfit che la fissava durante il pranzo. Il signor Rarebit, l’insegnante d’arte, dà a Rockett una maglietta tie-dye da prendere dal secchio della vernice per evitare ulteriori confronti riguardo all’intera situazione dell’abbigliamento. Il signor Rarebit assegna poi a Rockett un posto nello staff dell’annuario, dopo aver visto alcune delle sue opere in azione. Miko, che fin dall’inizio aveva puntato la posizione, percepisce favoritismo e diventa furiosa con Rockett. Di ritorno nel bagno delle ragazze, Rockett trova un quaderno contenente informazioni estremamente private su una delle cricche della scuola (il giocatore non lo scopre fino al terzo gioco). Nel bagno, Rockett fa pace con Miko. Proprio mentre le due ragazze escono, Meg O’Riley, la migliore amica di Rockett dalla sua vecchia scuola, appare nello specchio, e una Rockett entusiasta termina il suo primo giorno a Whistling Pines.