Il gioco si svolge durante la giornata scolastica di martedì 27 ottobre, e a Halloween, il sabato successivo. Rockett Movado entra nei corridoi della Whistling Pines Junior High e viene immediatamente invitato da Miko Kajiyama a partecipare alla festa di Halloween del loro amico Nakili Abuto sabato sera. Rockett, seppur emozionata, scopre rapidamente che Ruben Rosales, che era stato invitato anche lui, sarà invece alla festa di Max Diamond (che è nella stessa notte), esibendosi con la sua band Debaser. Miko fa promettere a Rockett di stare da Nakili invece, anche se Rockett è invitata anche a quella di Max più tardi. Rockett promette e si dirige verso la sua prossima lezione. In classe di scienze, Rockett si siede accanto a Ruben, che tenta di mettere una gamba di rana (finta) nell'acido. Rockett impazzisce immediatamente, e Dana la prende in giro per questo. A seconda delle scelte del giocatore, Rockett può lasciare cadere la situazione con Dana, vergognarsi della propria reazione, o reagire; Ruben cercherà di calmare la rissa, se dovesse verificarsi, o prenderà le parti di Rockett. In ogni caso, le cose sfuggono di mano, e l'insegnante di scienze, il signor 'Clueless' Shuliss, decide di separarli, con grande delusione di Ruben e Rockett. A seconda della scelta del giocatore (dopo che Rockett è stata spostata in un altro gruppo), Mavis dirà a Rockett quali sono i sentimenti di Ruben per lei, e Ruben troverà quindi una scusa per tornare e cercare di invitare Rockett alla festa di Max. Nel bagno delle ragazze, Rockett si incontra con Nakili e si confida con lei sulla festa, ma Dana la sente dalla cabina e ne esce per affrontarla. Rockett confida che in precedenza ha avuto un brutto incontro con Dana e preferirebbe restare lontana da lei. Dice anche che le piacerebbe andare a dare un'occhiata a DeBaser alla festa di Max sabato. Le ragazze della CSG se ne vanno, e appaiono due nuove ragazze che Rockett non ha mai incontrato prima d'ora. Le due ragazze, Arianna 'Arrow' Mayfield e Viva Cortez, dicono a Rockett di aver sentito parlare molto dei suoi talenti artistici e che le piacerebbe se potesse aiutarle a progettare alcuni costumi di Halloween per loro. Ancora una volta, spetta al giocatore decidere se Rockett dovrebbe rispondere. Whitney appare e annuncia che devono andare in palestra presto, altrimenti saranno in ritardo. In classe di ginnastica, gli studenti giocano a calcio, e Rockett ha un altro confronto, questa volta con Nicole. Dopo questo, Cleve e Mavis compaiono, e dopo aver parlato un po' con loro, Rockett viene chiamata in campo. Rockett può partecipare o restare in panchina (questo le varrà una detenzione), ma in ogni caso Max è impressionato da Rockett e la invita subito alla sua grande festa. Se Rockett sceglie di non partecipare all'attività in palestra, finirà in detenzione e incontrerà Ruben, oltre a un nuovo personaggio, Wolf Dubois. Se avrà giocato a calcio, poi, nello spogliatoio, Rockett incontrerà Jessie e assisterà al bullismo di Sharla nei confronti della sua amica. D'ora in poi, Rockett può scegliere di difendere Jessie, intervenire come l'arbitro amichevole, o lasciare la situazione com'è. Dopo la scuola, Rockett deve decidere se andare alla festa di Nakili o a quella di Max.