Il gioco inizia con un narratore in stile Twilight Zone che parla al pubblico per informarlo che Sam & Max sono venuti a sapere dei "Toys of Power" — giocattoli apparentemente innocui che Max è in grado di usare per compiere diverse abilità psichiche, come il teletrasporto e la precognizione. Essi iniziano a usare i Toys per fermare l'alieno Generale Skun-ka'pe dal distruggere la città, che è venuto sulla Terra per cercare i Toys lui stesso, e bandirlo di nuovo nella Penal Zone — una prigione interdimensionale da cui era fuggito precedentemente all'episodio. Durante questa missione, la Freelance Police incontrano un culto di Mole Men che hanno sorvegliato un misterioso artefatto chiamato Devil's Toybox che si trova nel seminterrato dell'ufficio di Sam e Max da molto tempo. Guardando alcune bobine di film polverose, apprendono che i loro bisnonni, Sameth e Maximus, furono scelti dal criptico Mr. Papierwaite per recuperare la Toybox dalla Tomb of Sammun-Mak, un antico Faraone. Tuttavia, quando lo recuperarono con successo, Papierwaite tentò di usare i poteri psichici di Maximus e la Toybox per evocare l'Elder God, Yog-Soggoth, e provocare la fine del mondo. Sameth e Maximus riuscirono a fermare Mr. Papierwaite ingannandolo affinché pronunciasse da solo le parole di evocazione e poi incaricarono i Mole Men dell'epoca di sorvegliare la Toybox nel seminterrato sotto il loro edificio (dovevano anche aiutare, ma furono uccisi involontariamente da un incantesimo di protezione).