Il giocatore assume il ruolo di Cadetto umano David Forester, leader di un gruppo di cadetti al Command College della Starfleet, con sede a San Francisco. Il giocatore deve superare tutte le missioni simulate, includendo facoltativamente lo scenario famigerato Kobayashi Maru. Gli scenari, oltre alle semplici situazioni di combattimento, includono una ricostruzione della quasi-disastrosa confrontazione tra la nave stellare di Kirk e Khan Noonien Singh, che Kirk ammette amaramente essere usata per insegnare ai cadetti a evitare il suo grave errore che quasi distrusse la sua nave. Inoltre, tra i vari scenari del simulatore, Forester deve mantenere l'equipaggio sotto controllo e impedire che gli scontri di personalità compromettano la prestazione del team scegliendo le opzioni di dialogo corrette durante le cutscene. Il gruppo di cadetti è composto da Sturek, un ufficiale scientifico vulcaniano di nome Sturek; Vanda M'Giia, un'ufficiale di comunicazioni andoriana di nome Vanda M'Giia; e Robin Brady, un ingegnere umano distaccato e timido. A bordo ci sono Jana Akton, Trill, al timone, e Geoff Corin, umano, alla navigazione. Durante il corso del gioco è possibile ostacolare le manovre del Vanguard — un gruppo terroristico fanatico dedicato a rovesciare il governo della Federazione e installare Kirk come despota — e indagare sulle cause delle crescenti tensioni intorno alla Zona Neutra Klingon. D'altra parte, è possibile essere espulsi dall'Accademia con disonore se si fa la scelta sbagliata durante determinate sequenze di full motion video.