Il gioco inizia nell'aprile del 1942 con il protagonista (il cui nome è Frank Carlson) che è colto in un bombardamento durante il Blitz di Londra della Seconda Guerra Mondiale e mandato indietro nel tempo al 1912 con l'opportunità di cambiare la storia. Nel 1912, era un agente segreto britannico sull'RMS Titanic, che deve recuperare una preziosa copia del Rubáiyát di Omar Khayyám e ora ha una seconda possibilità per portare a termine la sua missione. Il gameplay aperto permette al giocatore di seguire la trama risolvendo enigmi o di esplorare semplicemente le stanze della nave. La prima missione del giocatore è localizzare e recuperare The Rubáiyát, che si scopre essere stato rubato all'inizio dell'anno e ora si sospetta sia in possesso di Zeitel, un Oberst tedesco (colonnello) che viaggia sul Titanic nello stile di un'ispezione di ambasciate negli Stati Uniti e in America Centrale. In viaggio con il Colonnello c'è il suo giovane protetto, Willi Von Haderlitz. Si rivela che il Colonnello ha concluso un accordo con un mercante d'arte di Londra di nome Sasha Barbicon per scambiare The Rubáiyát con un dipinto apparentemente insignificante, nel quale sono nascosti piani di guerra rubati dal governo britannico. Ognuno di loro agisce tramite un intermediario, un passacarte serbo di nome Vlad Demonic. Oltre a The Rubáiyát e al dipinto, il giocatore scopre che Willi è una spia per i russi e possiede un taccuino con i nomi dei principali leader bolscevichi. Il taccuino deve essere consegnato all'Ochrana affinché i ribelli comunisti vengano fucilati, evitando una minaccia allo Zar. Barbicon è anche in possesso di una collana di diamanti rubata che finanzierà un gruppo militare serbo chiamato Black Hand. Durante la sua missione, l'agente si ritrova coinvolto anche in diverse sottotrame che non rientrano nella missione centrale né, tanto meno, nelle condizioni di vittoria del gioco. Una sottotrama importante inizia incontrando il 'cacciatore di pettegolezzi' della nave, sotto forma di una ricca zitella di mezza età di nome Daisy Cashmore, che consegna al giocatore una nota per incontrare Andrew Conkling, il proprietario di Conkling Steel. Conkling chiede al giocatore di recuperare un documento aziendale che era stato rubato da Shailagh Hacker, una domestica irlandese che aveva lavorato nella sua casa a Londra. Altre trame includono l'incontro e l'aiuto ai Lambeths, una coppia benestante il cui matrimonio si è deteriorato, nonché l'incontro con altri passeggeri tra cui Leyland Trask, un psichico di Boston; Reverend Edgar Troutt, un predicatore religioso di Sunapee, New Hampshire che sta tornando da una missione in Africa in Nyasaland; e Max Seidelmann, un uomo d'affari freelance americano da Philadelphia, che fornisce una storia di sfondo e intuizioni di valore variabile. A supporto del giocatore, di tanto in tanto c'è l'agente Penny Pringle. Il numero di oggetti che il giocatore recupera prima di sfuggire dalla nave influisce sulla scena finale e su come si sviluppa la storia. Se il giocatore riesce a recuperare tutti e quattro gli oggetti, la storia cambia con la Prima Guerra Mondiale, la Rivoluzione Russa e la Seconda Guerra Mondiale che non avrebbero mai luogo — senza The Rubáiyát e/o i diamanti, la Black Hand non viene finanziata e il loro piano per assassinare l'Arciduca Francesco Ferdinando d'Austria (che avrebbe scatenato la Prima Guerra Mondiale) fallisce. Il dipinto che Barbicon avrebbe scambiato con Zeitel era in realtà dipinto da Adolf Hitler, e la sua fama dopo che viene recuperato dal naufragio porta Hitler a diventare un famoso artista, evitando la Seconda Guerra Mondiale (i piani di guerra nascosti al suo interno sono in realtà inutili, e quindi se verranno trovati o meno è irrilevante per la storia). Il taccuino con i nomi dei bolscevichi arriva allo Zar, e la Rivoluzione Russa non avviene. Con il mondo che conosce pace e prosperità, il personaggio si ritira dopo una carriera di successo in un mondo di pace. A seconda degli oggetti che il giocatore non riesce a raccogliere, la storia cambierà, ma alcune guerre o rivoluzioni continueranno ad accadere: esistono finali alternativi in cui la Germania conquista Russia e Regno Unito, o l'Unione Sovietica conquista l'Europa, per citarne due.