Un giorno nel Mushroom Kingdom, Princess Peach, Mario, Luigi, Toadsworth e alcuni Toads sono invitati a Pi'illo Island, che si dice contenga un potere speciale che fa addormentare la gente. Durante il volo, un cuscino scuro cade su un dirigibile e si trasforma in una figura oscura che Mario sconfigge. Dopo averlo sconfitto, il dirigibile si guasta e si schianta contro il Pi'illo Blimport. Tuttavia, è rivelato che era tutto il sogno di Luigi. Il gruppo procede verso Pi'illo Castle, dove incontrano Starlow. Mario e Luigi vanno in una stanza dove Peach e Toadsworth accidentalmente attivano una piattaforma di prova che li manda alle antiche rovine di Pi'illo. Mario e Luigi seguono e alla fine trovano Peach e Toadsworth, nonché un Pi'illo, che in seguito si rivela essere Prince Dreambert. Trovano una sala di raccolta dove Luigi fa un sonnellino sul cuscino. Dopo che tutti si riuniscono nella sala di raccolta, un Dream Portal apre un portale verso il Dream World. La figura oscura dal sogno di Luigi trascina Princess Peach nel Dream World. Dopo che Mario insegue Peach nel Dreamy Pi'illo Castle, con l'aiuto di una versione onirica di Broque Monsieur, incontra Dreamy Luigi, la rappresentazione onirica di Luigi, che assiste Mario nei suoi viaggi nel Dream World.