Mentre conducevo ricerche presso l'Eternal Archives, Hugo legge 'The Most Boring Book Ever' e, involontariamente, apre un portale verso il Realm of Dreams, permettendo a una moltitudine di creature da incubo di fuggire in Skylands. The Dream Sheep, un malvagio maestro degli incubi e il principale cattivo nel gioco, lavora con Sleep Dragon, il suo compagno sonnolento, per evocare un potente incantesimo del sonno che si sta diffondendo su Skylands, mettendo tutti a dormire, mentre la sua malvagia schiera di seguaci da incubo semina il caos. Gli Skylanders sono immuni a questo incantesimo del sonno e, con l'aiuto dei Trap Masters, che guidano l'assalto in questa nuova avventura, i Portal Masters devono cercare i cattivi degli incubi e intrappolarli prima che sia troppo tardi!