Charlotte viene catapultata nel mondo degli affari – sua sorella incinta Mary deve andare in ospedale per un controllo e le chiede di terminare i preparativi del matrimonio per una delle sue clienti. Con l'aiuto di Mary, Charlotte organizza il matrimonio. All'inizio a Charlotte viene chiesto di visitare solo tre luoghi (il resto è già stato fatto da Mary) e di prendere le decisioni giuste. Più avanti decide di diventare lei stessa un'organizzatrice di matrimoni. Nel ruolo di organizzatrice di matrimoni, il giocatore prepara molti bellissimi matrimoni. Innanzitutto incontrerà le coppie nel suo ufficio, dove viene definito lo stile del matrimonio. Poi deve preparare il matrimonio – ciò include visitare diversi luoghi e persone, come la tipografia, la gioielleria, la sarta, il fioraio … e molto altro! Dovrà progettare un invito a nozze, vestire la sposa e lo sposo, decorare e preparare la festa. Nella grande finale, l'organizzatrice di matrimoni diventerà lei stessa la sposa. Finalmente potrà progettare il matrimonio dei propri sogni…