I quattro livelli del gioco sono disseminati di minacce provenienti da creature, oltre ai cacciatori di teste e al terreno circostante. Il giocatore deve vagare sull'isola, raccogliendo vari oggetti, parlando con gli altri naufraghi (il milionario, sua moglie, Il Professore e Mary Ann) e risolvendo vari enigmi. Il giocatore deve anche spesso salvare Gilligan, che spesso si perde o resta intrappolato in ostacoli; deve tirarlo indietro con una corda o soccorrerlo se cade in uno dei tanti buchi.