Capitan Toad e Toadette sono in giro a caccia di tesori, arrampicandosi su una struttura per ottenere una Power Star. Notano presto piume che cadono dal cielo quando Wingo, un grande uccello descritto come "un amante di tutto ciò che brilla", afferra la stella. Toadette tenta di recuperarla mentre Capitan Toad viene temporaneamente sbalzato a terra. Wingo se ne va con sia la stella sia Toadette, lasciando Capitan Toad da solo. Capitan Toad deve quindi attraversare i livelli raccogliendo Power Stars per raggiungere Wingo e salvare Toadette. Una volta che Capitan Toad arriva nella fortezza di Wingo, combattono e, dopo che Wingo è sconfitto, Toadette viene salvata e proseguono la caccia al tesoro. Tuttavia, Wingo torna a rubare di nuovo il loro tesoro e finisce per catturare Capitan Toad, permettendo a Toadette di intraprendere un'avventura in solitaria. Dopo un altro lungo viaggio, Toadette lo salva, anche se immediatamente dopo Wingo riappare, cattura di nuovo Toadette e fa volare Capitan Toad via. Capitan Toad si risveglia in una caverna buia, dove trova un'altra Power Star strappata via da Wingo. Toad insegue verso una grande miniera. Nel frattempo, Toadette scappa a Wingo e si dirige a riunirsi a Capitan Toad, sebbene venga catturata di nuovo poco dopo. Wingo la porta quindi nella stessa torre, mentre arriva Capitan Toad. Dopo un'ultima battaglia, Wingo è davvero sconfitto, e i due Toad partono su un carrello minerario mentre scorrono i titoli di coda. Dopo i titoli di coda, Capitan Toad nota una Green Star cadere dal cielo e la insegue, lasciando Toadette nel carrello minerario. Si vede la scena iniziale di Super Mario 3D World, eppure dopo che Mario e gli altri entrano nel Clear Pipe per inseguire Bowser, anche la Green Star cade, con Capitan Toad che si arrampica nel Clear Pipe per inseguirla. Nella versione Switch/3DS, dopo i titoli di coda, Capitan Toad e Toadette si fermano in quello che sembra essere Sand Kingdom, quando il primo avvista una nave Odyssey in fase di atterraggio che scende e parte all'inseguimento.