Chessmaster 5000, rilasciato come edizione del 10º anniversario, ha introdotto un nuovo motore a 32 bit, un'interfaccia Windows 95 con menu a comparsa e supporto per nomi di file lunghi, e un database di oltre 27.000 partite. Presenta più di dieci set di scacchi 2D e 3D, oltre 20 corsi tutorial di Eric Schiller, oltre 60 libri di apertura, 30 nuove personalità del computer e controlli del tempo avanzati come le modalità Fischer e clessidra. I miglioramenti includono una finestra Coach, annotazioni migliorate con statistiche, supporto per la notazione a figurine e un glossario di oltre 1.600 termini. I giocatori possono sfidare l'IA, in locale o tramite gioco remoto.