Headdy, il protagonista centrale del gioco, arriva a North Town per scoprire che il malvagio burattino Re Dark Demon è nel bel mezzo di un attacco alla città dei burattini per decidere quali tra i giocattoli pacifici dovrebbero vivere e quali dovrebbero essere trasformati nei suoi malvagi servitori. Headdy viene catturato e respinto dalle forze di Dark Demon, e viene lanciato nel carico di polvere da destinare all'inceneritore. Tuttavia, Headdy riesce a sfuggire alle grinfie degli scagnozzi di Dark Demon e parte per sconfiggere il malvagio re. I guai non tardano ad arrivare. Non solo il mondo dei burattini è pieno degli scagnozzi di Dark Demon, ma per raggiungere il castello del malvagio sovrano, Headdy deve sconfiggere i Keymasters di Dark Demon, che fungono da guardia d'élite del re. Inoltre, Headdy è seguito da Trouble Bruin, un burattino geloso del successo di Headdy. Trouble Bruin vuole essere la star al posto di Headdy, e non si fermerà davanti a nulla per sbarazzarsi di lui.