FIFA 99 presenta una lega di élite chiamata "European Dream League" in cui 20 delle migliori squadre provenienti da tutta l'Europa si sfidano in un formato di lega. È stato anche il primo gioco a presentare un blocco contenente squadre che non appartenevano a nessuna delle leghe principali (all'epoca, era noto come "Rest of Europe" poiché tutte le squadre erano europee, la stragrande maggioranza di esse partecipava o alla stagione 1998-99 della Coppa UEFA o della Champions League). Dal punto di vista grafico, è un notevole miglioramento rispetto a FIFA '98, con l'inclusione di animazioni facciali di base e di altezze differenti tra i giocatori, oltre ad altre caratteristiche cosmetiche quali kit ed emblemi migliorati, anche se non dispongono di licenze. I giocatori possono anche creare coppe e leghe personalizzate e scegliere le squadre con cui desiderano partecipare.