La storia inizia cinque anni dopo gli eventi di Leisure Suit Larry Goes Looking for Love (in Several Wrong Places). Dopo la vittoria di Larry sul Dottor Nonookee, l'isola tropicale di Nontoonyt è diventata un resort simile a Honolulu, Hawaii. Larry si è sistemato in un lavoro ben pagato in "Natives Inc." e vive in una casa lussuosa con sua moglie, Kalalau (la figlia del capo tribale del gioco precedente). Il capo attuale di Larry è il padre di Kalalau (ora un magnate dello sviluppo, che ha cambiato il nome da "Chief Keneewauwau" a "Chairman Kenneth"). Dopo anni di felicità coniugale, l'unione di Larry giunge a una fine improvvisa quando Kalalau lo lascia — per un'altra donna — e presto si ritrova senza lavoro. Con questa notizia, Larry si ritira in una cabina telefonica (un cenno a Superman) e scambia la camicia aloha per il suo classico completo bianco, annunciando fermamente il suo ritorno allo stile di vita swinger. Le figure femminili includono Tawni, una bagnante topless che è più interessata ai souvenir che a uscire con Larry; Cherri Tart, una showgirl che si esibisce al casinò; Suzi, un'avvocatessa lesbica dello studio legale "Dewey, Cheatem & Howe" disposta a finalizzare le pratiche di divorzio di Larry; Bambi, un'insegnante di aerobica; e Passionate Patti, una pianista jazz nell'hotel (il personaggio era apparso nel gioco precedente con il nome "Polyester Patty"). I tentativi di Larry di sedurre ciascuna di queste donne, nel tipico stile di Larry, sono destinati al fallimento—finché incontra Patti, che può essere conquistata se Larry raccoglie gli oggetti giusti e compie le azioni giuste in base agli incontri con le altre. Alla fine, Larry e Patti trascorrono la notte insieme, ma dopo un turno di amore appassionato, Larry sente Patti mormorare il nome del suo precedente partner (che intende lasciare) mentre si addormenta. Avvilito, Larry abbandona la sua nuova amante, finendo perduto nella giungla inesplorata che circonda la zona turistica. A quel punto, il gioco cambia prospettiva; il giocatore ora controlla Patti, che deve orientarsi tra terreno ostile e pericoli della giungla (solitamente togliendosi pezzi di abiti nel processo) per trovare Larry e risolvere l'incomprensione. L'atto finale del gioco vede Larry e Patti catturati da cannibali lesbici. In un esempio di rottura della quarta parete, la coppia riesce a scappare dalla cattività grazie a un "marcatore magico"... solo per trovarsi presso la sede di Sierra a Coarsegold, California (presentata nel gioco come uno studio cinematografico reale), dove devono muoversi attraverso varie scenette tratte da altri giochi Sierra, tra cui Police Quest e Space Quest II. Infine, incontrano Roberta Williams che dirige Princess Rosella in una scena tratta da King's Quest IV, e a Larry viene offerto un lavoro in Sierra. Il gioco si conclude con Larry e Patti che vivono in una baita di tronchi in California, e Larry che scrive una serie di videogiochi basati sulle sue avventure, con un titolo appropriato.