La trama ruota attorno al tentativo di Larry di vincere un concorso settimanale tenuto sulla nave dal Capitano Thygh, una splendida bionda. Il concorso comprende una serie di altri giochi che variano da competizioni sportive legittime come il bowling a cose più spinte, come una macchina creata per mettere alla prova la propria potenza sessuale. A ogni passeggero viene fornita una scheda punteggio con una selezione delle varie competizioni in cui gareggiare, e il passeggero con il punteggio cumulativo più alto alla fine della settimana vince. Il premio è una settimana gratuita aggiuntiva sulla crociera trascorsa condividendo la cabina del Capitano (e, presumibilmente, il suo letto.) Il giocatore deve escogitare una varietà di modi per barare in ciascuna delle competizioni assegnate a Larry, affinché possa ottenere il punteggio più alto e vincere il concorso. Tra le competizioni scelte da Larry ci sono un concorso di cucina, un concorso «miglior vestito», un gioco di ferri di cavallo, bowling, il concorso sulla potenza sessuale e altri. A volte Larry vince questi concorsi non barando ma solo per un inaspettato colpo del destino scatenato dalle sue azioni (spesso involontarie). Ad esempio, l'incontro di Larry con la stilista Jamie Lee Coitus fa diventare il suo Leisure Suit all'ultimo grido della moda; di conseguenza vince il concorso del miglior vestito. Come Leisure Suit Larry 5: Passionate Patti Does a Little Undercover Work, è impossibile che il gioco venga posto in uno stato non vincibile da una cattiva decisione.