La storia si apre in biblioteca, dove Sister Bear aspetta impazientemente che Brother Bear prenda in prestito un libro mentre è al banco di prestito. Lui ne trova uno intitolato The Case of the Crying Cave, e Sister Bear osserva che sembra spaventoso e, in contrasto, ne prende in prestito uno molto più carino. Una volta tornati a casa, entrambi iniziano a leggere i loro libri, ma Sister Bear guarda il suo libro di fiabe sui tre gattini che litigano su chi sia il più carino e si annoia un po' del suo, e inizia a leggere insieme a Brother Bear. Brother Bear inizia a drammatizzare il libro e emette un ululato che spaventa Sister Bear. Quella notte, quando vanno a letto, Sister Bear inizia a immaginare cose oscure come inquietanti e ha difficoltà a dormire. Poi Brother Bear emette un lamento che la porta a piangere per chiedere aiuto. Lei grida: «Mama, Papa, sbrigatevi! Venite subito!» Mama e Papa corrono nella camera dei bambini, inciampando l'uno sull'altro, e Sister Bear cade addosso a loro. Mama e Papa cercano di convincerla che non c'è nulla di cui avere paura, ma non serve a nulla, e entrambi i bambini litigano per decidere chi dormirebbe con le luci accese o spente. La mattina seguente, la famiglia Bear è troppo stanca per fare qualsiasi cosa a causa della mancanza di sonno. Papa spiegò che la sua immaginazione l’aveva presa il sopravvento e che il buio sembrava spaventoso. Lui la porta al piano superiore, in soffitta, e lei cerca di non lasciare che la sua immaginazione la travolga. Ben presto inizia a rendersi conto che si stava solo prendendo in giro e che in realtà non c’era nulla da temere nel buio. Papa le mostrò la sua vecchia lucetta notturna, dicendole che anche lui aveva avuto paura del buio una volta, cosa che lasciò Sister Bear incredula. Quella sera, torna giù e decide di leggere il resto di The Case of the Crying Cave. Si sente delusa quando il lamento udito nel libro si rivela essere solo il vento, e lo dice a Brother quella notte. La storia si è conclusa con Brother Bear che si sente un po’ a disagio per l’oscurità e che decide che forse ne ha avuto abbastanza di misteri per un po'.