Un temporale provoca danni sull'Isola di Sodor e fa sparire una spedizione destinata alla fabbrica di cioccolato di Mr. Jolly. Thomas è incaricato di recuperare le spedizioni perdute e, per farlo, deve aiutare i suoi amici lungo il cammino completando missioni di recupero e minigiochi. Aiuta Harvey a installare un nuovo gancio affinché possa salvare Edward, aiuta Percy a trovare il suo carico postale in una miniera infestata e altre missioni. Una volta trovata la spedizione perduta, Thomas deve correre ai Docks di Brendam per consegnare la merce prima che Bulstrode, la barca, lasci il molo.