Un anno dopo il film, Jack Skellington sente di nuovo che Halloween sia diventato noioso e ripetitivo. Parla con Dr. Finkelstein per migliorare il prossimo Halloween con nuovi spaventi e scoperte. Il dottore dà a Jack il "Soul Robber", un'arma verde a forma di frusta. Poi se ne va per cercare nuovi spaventi; ricordando la sua lezione di prima, Jack cerca unicamente nel suo mondo. Anche annoiati, Lock, Shock e Barrel rianimano Oogie Boogie, che manipola la mente del Dr. Finkelstein per creare i suoi scagnozzi. Oogie rapisce anche cinque dei sette capi della Holiday World. Oogie pianifica di diventare il "Seven-Holidays King" una volta che prenderà il controllo di Christmas Town. Ma il 23 dicembre, Sally riesce a inviare un aereo di carta magico per trovare Jack e avvertirlo di quanto è successo. Jack torna ad Halloween Town la Vigilia di Natale, solo per trovare l'ombra di Oogie. Dopo aver sconfitto l'ombra, gli viene data la Halloween Holiday Door e scopre che tutti sono stati ingannati da Oogie e che la città è stata boobytrappolata. Armato della nuova arma "Soul Robber", Jack naviga tra ambienti familiari e nuovi, ognuno pieno di enigmi e nemici da sconfiggere. Lungo il percorso, Jack può trasformarsi in diverse forme, come il Pumpkin King e Santa Jack, per utilizzare abilità uniche e stili di combattimento. Man mano che i giocatori progrediscono, incontreranno vari personaggi del film originale, come Sally, Dr. Finkelstein e il trio birichino Lock, Shock e Barrel.