La trama di Oreimo Portable funge da spin-off dai light novels, che esplora la relazione tra i fratelli Kousaka, Kirino e Kyousuke. La storia inizia l'anno dopo la famosa 'consultazione di vita' di Kirino con suo fratello maggiore, che accidentalmente scopre il suo segreto più oscuro: che è una fanatica e collezionista appassionata di anime ed eroge che coinvolgono dinamiche tra fratello maggiore e sorella minore. Dopo che Kirino è tornata dal suo viaggio negli Stati Uniti, lei e Kyousuke proseguono nelle solite bravate, con i loro amici Saori Bajeena e Kuroneko che li accompagnano. In quel periodo, Kuroneko sta iniziando a diventare vicina a Kyousuke durante l'assenza di Kirino, e il loro rapporto è usato da Kuroneko per prendere in giro Kirino, che è la sua rivale per Kyousuke, e — sorprendentemente — la sua migliore amica. Il giocatore assume il ruolo di Kyousuke Kousaka, la cui vita da persona mediocre viene cambiata dalla sua sessione di 'consultazione di vita' con la sorellina che ha imparato a ignorare. La storia si sviluppa poi nelle esperienze di Kyousuke con le diverse ragazze che hanno interagito con lui, tra cui Kirino, la sua migliore amica Ayase Aragaki, e la sua compagna di classe Kanako Kurusu.