Il gioco segue Andy, un bambino che odia il suo insegnante abusivo, ama il suo cane Whiskey e soffre di nyctofobia (paura dell’oscurità). Un giorno Andy e Whiskey si dirigono al parco. Si verifica un’eclisse solare mentre sono lì. Durante l’eclisse, Whiskey viene portato via da una creatura invisibile. Andy allora corre al suo casetta sull’albero, dove conserva le sue invenzioni, e salta a bordo di un’astronave per ritrovare Whiskey. Decolla e si ritrova nelle Darklands, che è una parte del Heart of Darkness. Abitate da creature della notte e governate da un malvagio stregone noto come Master of Darkness, le Darklands sono estremamente pericolose. Andy deve trovare dentro di sé la forza per salvare Whiskey e trovare una via per tornare a casa. Andy scontra la sua astronave contro una creatura ombra alata e si schianta in un canyon ai margini delle Darklands. Qui la sua pistola viene divorata da un gigantesco mostro. Andy riesce a fuggire nelle paludi, solo per incontrare ulteriori pericoli senza armi. Nel frattempo, il Master of Darkness sta maltrattando il suo servitore quando arriva una ombra alata con una sacca che contiene Whiskey. Adirato per l’errore (l’ombra avrebbe dovuto catturare Andy), il Master of Darkness uccide l’ombra e sfoga la sua rabbia sul servitore scagliandolo contro un muro pieno di chiodi. Tuttavia, il mostro che aveva inghiottito la pistola di Andy appare, salvando accidentalmente il servitore, e spiega a Andy come si trovi nelle Darklands. Il Master of Darkness ordina allora ai suoi lacché di cercare Andy nelle Darklands. In fondo alle paludi, Andy salva una creatura alata chiamata Amigo, che inizia a portarlo verso la sua isola natale, ma viene stordita da una palla di fuoco lanciata da una ombra alata e lascia cadere Andy in un lago. Sul fondo del lago, Andy trova una roccia magica che gli conferisce il potere di manipolare le piante e distruggere i nemici. Dopo essersi riemerso, Andy viene di nuovo salvato da Amigo, che riporta Andy a casa e lo presenta al suo popolo. Andy ottiene il loro favore creando loro un albero di mele. Gli Amigos acconsentono quindi a nascondere Andy nel loro villaggio, ma le ombre attaccano e distruggono il villaggio quando cala la notte. Tuttavia, Andy riesce a fuggire. Dopo essersi riuniti agli Amigos, Andy assiste a una caduta di un Amigo nel terreno malvagio, e diventa una ombra alata a contatto. Andy convince gli Amigos a ottenere il potere della roccia magica e a scatenare una guerra contro il Master of Darkness. Con i loro poteri appena acquisiti, gli Amigos aiutano Andy a insinuarsi nel covo del Master of Darkness. Mentre è lì, Andy viene catturato e rinchiuso in una cella insieme a Whiskey, ma riesce a scappare e liberare Whiskey. Nel frattempo, i minion del Master of Darkness hanno trovato la roccia magica e la portano al Master, che la distrugge, prosciugando così i poteri di Andy e degli Amigos. Di nuovo disarmato, Andy può solo correre via dalle ombre. Mentre fugge, cade accidentalmente in un buco e atterra sull’enorme mostro, che prontamente inghiotte Andy intero. Tuttavia, riesce a scappare recuperando la pistola dallo stomaco del mostro e facendo a pezzi il mostro dall’interno. Poi incontra il servitore e lo costringe ad aiutare a sconfiggere il Master of Darkness e a trovare Whiskey. Il servitore dice ad Andy che l’unico modo per sconfiggere il Master of Darkness è far cadere la roccia magica completa nel portale oscuro. Andy allora cerca i frammenti della roccia per riformarla. Riesce a ottenere tutti i pezzi tranne uno, che giace sul ponte vicino al portale. Mentre Andy si fa strada verso il ponte, il servitore tradisce Andy calciando Whiskey nel portale. Dopo aver combattuto contro innumerevoli ombre e schivato diversi getti di fuoco scagliati dal Master of Darkness, Andy arriva sul ponte e ottiene l’ultimo pezzo. Gli Amigos legano quindi il servitore e fanno cadere la roccia sul ponte, schiacciando il servitore nel processo. Ignorando l’affermazione del Master of Darkness secondo cui tutti verrebbero uccisi se lo facesse, Andy collega l’ultimo pezzo della roccia, che poi precipita nel portale, il quale inizia a distruggere il castello e la piattaforma su cui fluttua il Master of Darkness. Egli precipita nel portale, ma riesce a trascinare con sé Andy. Si ritrovano nell’area principale del Heart of Darkness, dove combattono. Andy vince la lotta e poi sente il rumore di una porta che si apre, solo per vedere occhi rossi avvicinarsi. Si prepara a colpire, ma le luci si accendono dalla madre di Andy, rivelando che quegli occhi sono Whiskey, e che si trovano nella casetta sull’albero di Andy... tutto era frutto dell’immaginazione di Andy. La madre di Andy li chiama a cena. Dopo aver ricevuto il bacio della buonanotte dalla madre, Andy prende in giro la paura del buio di Whiskey per un po’ e spegne la lucina notturna, rivelando che ha superato la paura dell’oscurità grazie al suo viaggio immaginario. La scena mostra poi gli Amigos che trovano i resti della navicella di Andy, con il servitore anche lì legato, subendo molestie, rivelando che l’avventura di Andy non era immaginaria.