Proprio come i suoi predecessori, Need for Speed: High Stakes è un gioco di corse d'azione con una vasta selezione di auto sportive esotiche e molti tipi di piste. La modalità Hot Pursuit, marchio di fabbrica della prima puntata della serie, è ancora presente, in cui i giocatori gareggiano contro avversari su piste piene di traffico regolare e auto della polizia che inseguono i corridori. La classica modalità di inseguimento viene estesa con due modalità aggiuntive: Getaway e Time Trap. In Getaway il giocatore deve seminare la polizia entro un tempo prestabilito oppure, interpretando i panni della polizia, catturare un'auto velocista prima che scada il tempo. In Time Trap l'intera gara deve essere completata prima che scada il tempo, oppure, come polizia, arrestare tutti i velocisti. Ci sono piccole differenze tra le due piattaforme per questa modalità di gioco, riguardo alle strisce chiodate, ai blocchi stradali e ai reinforzi. Quest'ultimo, ad esempio, è unico nella versione PlayStation. La modalità Pursuit è disponibile anche in multiplayer e i giocatori possono schierarsi su lati differenti o gareggiare insieme. È il primo gioco della serie a introdurre una Modalità Carriera con una serie di sfide. Sconfiggerle è premiato con trofei per gli sblocchi e denaro da spendere su nuove auto, riparazioni e potenziamenti. Nella versione PlayStation la Modalità Carriera è suddivisa in due set di sfide: Tournament (gare obbligatorie) e Special Event (gare opzionali). High Stakes nel titolo si riferisce a gare in cui i giocatori scommettono le loro auto. Nella versione PC, questi fanno parte della Modalità Carriera quando il giocatore possiede più di due auto. Nella versione PlayStation due giocatori possono inserire le proprie schede di memoria e gareggiare l'uno contro l'altro. Il vincitore riceve immediatamente l'auto dell'avversario e questa viene cancellata dalla scheda di memoria del perdente immediatamente. Oltre alle nuove modalità di gioco, è anche il primo gioco della serie ad avere modelli di fisica dettagliati. I danni ora influenzano sia l'aspetto sia le prestazioni dell'auto per la prima volta.