La trama di Wonder Boy in Monster Land segue gli eventi del suo predecessore, Wonder Boy. Il protagonista principale del gioco è un ragazzo di nome Bock Lee Temjin, noto ai suoi amici come "Tom-Tom". In Wonder Boy la fidanzata di Tom-Tom, Tanya, fu rapita dall'Evil King e fu portata nel suo regno boscoso; Tom-Tom partì per il regno, sconfisse l'Evil King e salvò Tanya. La voce si diffuse in Wonder Land riguardo alla missione di Tom-Tom, e la gente gli attribuì il titolo di "Wonder Boy". Nel frattempo, l'Evil King fu resuscitato come MEKA Dragon, che a sua volta istituì un potente esercito. Inoltre, MEKA Dragon fece indossare braccialetti che controllano la mente agli abitanti del regno, costringendoli a eseguire i suoi ordini. Reclutò anche i Brothers of Knight (Red e Blue) per fare quel che lui chiedeva. Tom-Tom venne a conoscenza di questo incidente e partì per uccidere il MEKA Dragon. Il gioco si chiude con la sconfitta del drago da parte di Tom-Tom, lasciando in sospeso un cliffhanger per il terzo gioco.