J.B. Harold: Blue Chicago Blues offre un'esperienza cinematografica interattiva con attori reali e ambientazioni reali. Sorgono delle scelte, che fanno avanzare il tempo e richiedono una pianificazione accorta per la risoluzione del mistero e la gestione del tempo. In seguito a Murder Club, J.B. Harold indaga sull'omicidio di una donna a Chicago. Si verifica un sorprendente colpo di scena quando una detective che sta indagando sul caso viene uccisa e fatta sembrare suicidio. J.B. Harold si allea con la polizia locale per scoprire la verità.