Il gioco inizia su una barca dopo che il giocatore crea una ciurma di personaggi. La ciurma può essere composta da uno a sei Sims. Dopo la creazione della ciurma, inizia una presentazione di diapositive con alcune foto scattate con il telefono che mostrano il viaggio e anche la tempesta che affonda la nave. Il Sim iniziale del giocatore si sveglia su First Beach sull'Isola Shipwreck. Il Sim trova libri che descrivono gli obiettivi che il Sim deve seguire per sopravvivere sulle isole e fuggire. Poco dopo aver esplorato Shipwreck Island, il Sim scopre una seconda isola, Airplane Island, molto più grande e interessante della prima, e costruisce una zattera per raggiungere la nuova località. Dopo l'arrivo sull'isola, il Sim si riunisce con alcuni membri della sua ciurma perduti. Il giocatore ha poi l'opzione di formare una tribù di Sims se i legami sono abbastanza forti. Mentre esplora Airplane Island, il giocatore trova pezzi di radio necessari per completare un obiettivo più avanti nel gioco. Una terza isola, Volcano Island, può essere raggiunta una volta che il giocatore trova la seconda spiaggia su Airplane Island e costruisce una canoa. Sull'Isola Volcano il giocatore scopre i resti delle popolazioni lama. Il giocatore ha l'opzione di tornare alla civiltà su questa isola. Il giocatore può costruire una barca o raggiungere la sommità del vulcano e usare i pezzi di radio per inviare un segnale SOS a una nave vicina. Il giocatore può anche riparare una forgia cerimoniale rotta sull'Isola Volcano che farà emergere dal mare una quarta isola, Crystal Island; tuttavia questo è facoltativo e non è necessario per fuggire dall'isola. Il gioco contiene molti segreti scopribili, inclusi luoghi segreti come Hidden Lagoon e Secret Pirate's Cove. Queste aree possono essere accessibili solo una volta che il giocatore ha raccolto oggetti come geroglifici e pezzi di mappe del tesoro; tuttavia si tratta di un processo piuttosto lungo.