Mentre sfogliano la biblioteca, Elmo torna per strada con diversi libri, tra cui uno intitolato Once Upon a Monster. Cookie Monster ha bei ricordi del libro e i due vi entrano dentro in modo magico. All'interno scoprono che non tutto è così fantastico come ricordava Cookie e aiutano tutti i mostri nella storia con i loro problemi. I livelli del gioco sono definiti come capitoli del libro. Capitolo Uno: «La festa più grande che non sia mai esistita» Cookie e Elmo scoprono la festa di compleanno di Marco, che consiste solo di lui stesso. Elmo e Marco vanno a prendere provviste, mentre Cookie Monster va a prendere del cibo. Elmo e Marco raccolgono festoni nella Electric Jungle, scoprendo un buco che conduce ad una cala segreta. Nella cala, i due aiutano Seamus, e anche Marco, a scegliere un vestito da indossare per la festa. Nel frattempo, Cookie e Grover usano le foglie dell'Albero dell'Abbondanza per volare su quell'albero e raccogliere frutta. Incontrano poi Tallulah e la aiutano a comporre una canzone di compleanno. Tutti i mostri si riuniscono per la festa, dove condividono torta e danzano. Capitolo Due: «Dal seme al cielo» Il giardino di Shelby è caduto nel disordine, inquinato da erbacce, fango e rifiuti, cosa che piace a Oscar the Grouch in visita. Con riluttanza accetta di aiutare a pulire, raccogliendo palline di spazzatura. Una volta che le erbacce sono state rimosse, Slimey aiuta creando posti in cui piantare nuovi fiori. I mostri poi danzano per far crescere i suoi fiori. Aiutano a far sbocciare i fiori lungo una liana alta con l'aiuto di costumi da api. In cima, trovano le piante cantanti di Shelby, che hanno bisogno di una messa a punto. I mostri sollevano e abbassano i fiori finché non raggiungono la nota perfetta. Ora che il giardino è completo, Elmo e Cookie si meravigliano della sua meraviglia, mentre Oscar riporta Slimey a casa per giocare con la sua nuova spazzatura. Capitolo Tre: «Seamus il Coraggioso» Seamus è conosciuto per i suoi spettacoli, ma la sua ultima opera ha bisogno di più aiuto, ma è troppo timido per chiederlo. Cookie offre aiuto a lui e ai suoi amici e diventa il regista della sua nuova opera, The Emperor's New Clothes 2: The Emperor Talks Back. Dopo un riscaldamento di recitazione, Cookie si sente ispirato e aggiunge un coro floreale allo spettacolo. Nello spettacolo, l'Imperatore deve tenere un discorso e indossa un nuovo vestito per l'occasione. Mentre cammina, lascia andare il suo vestito, pezzo dopo pezzo, a nuovi amici che incontra lungo la strada. Quando arriva alla sala dei discorsi, è senza vestiti, ma ha imparato che non sono importanti: la sua compassione lo è. Seamus ha guadagnato fiducia grazie ai suoi amici, e Cookie propone altre 5 prove prima della notte di apertura. Capitolo Quattro: «Avere e Abbracciare» Elmo e Cookie visitano il bosco, quando vengono travolti da una carica di Puffalopes, creature carine e felici. I Puffalopes fuggono dal mostro Grrhoof, che sembra spaventoso per loro, avendo coperto se stesso di terra e ramoscelli per sembrare uno di loro e farli piacergli. Lo puliscono e si accorgono che i Puffalopes non fuggono più spaventati, ma sono ancora timidi. Gli lanciano dei biscotti Puffalope, facendoli uscire dal nascondiglio. Ora che Grrhoof e i Puffalopes sono amici, li portano a casa loro - Shangriloff, dove ballano e Cookie se lo guadagna un biscotto Puffalope. Capitolo Cinque: «Il Suono e il Peloso» Tallulah ha una band ora, con i Doo Rays, che hanno bisogno di essere svegliati per iniziare la prova. Tuttavia, i mostri irruenti fuggono dalla scena e saltano giù dall'albero, con Elmo e Cookie che li inseguono a tutto sprint. I Doo Rays atterrano in una pozzanghera di fango e vengono puliti dai due. I Doo Rays scappano di nuovo, dirigendosi verso la tana di Seamus, dove lui li veste con uniforme da banda. Tallulah arriva anche lei in uniforme e li guida tutti in una marcia musicale attraverso i boschi. Capitolo Sei: «Come un mostro nel cielo» Tutti i mostri si riuniscono nel solito punto di Ramona, la narratrice, per raccontare storie, ma ora lei è lontana in distanza e non succede nulla. I mostri prendono le loro slitte e si dirigono lì. Trovano Ramona e le chiedono una storia, ma lei ha esaurito le idee. Elmo e Cookie si offrono di aiutarla a ispirarsi raccontando le loro avventure. Mentre rievocano le loro storie, Ramona fa magicamente apparire elementi delle storie come costellazioni nel cielo. Ramona si sente ispirata e ha una storia tutta sua, chiedendo l'aiuto dei suoi amici per narrarla. Dopo la storia, i mostri fanno tutte le danze di ogni racconto, poi si sdraiano per guardare le stelle.