Nella città di Rapture, Booker DeWitt è un noto investigatore privato, incaricandosi dei loschi affari dei suoi clienti, quando non è intento a bere e giocare d'azzardo. Alla vigilia del 1959, una misteriosa donna di nome Elizabeth gli chiede di indagare sulla scomparsa di una giovane ragazza di nome Sally. Le intenzioni di Elizabeth sono vaghe e non è disposta a rivelare alcuna informazione vitale, limitandosi a dire che Sally è viva e che l'artista d'élite Sander Cohen potrebbe avere informazioni sul suo luogo di soggiorno. Il duo si dirige verso la casa di Cohen in High Street, ma viene negato l'ingresso al club. Avendo bisogno delle maschere appositamente realizzate per gli ospiti esclusivi della festa del club, Booker ed Elizabeth cercano tra i negozi vicini. Con Elizabeth che distrae i negozianti, Booker riesce a recuperare la maschera richiesta e i due sono accolti alla festa di Cohen.