Dopo una furiosa tempesta, il capitano Nathaniel Hawk arriva sull'isola di Oxbay. Il suo primo ufficiale Malcolm Hatcher si sta ritirando, e Hawk deve assumere un nuovo primo ufficiale e una ciurma. Mentre lascia Oxbay, un'armata francese attacca la colonia e la cattura. Hawk riesce a sfuggire e avvertire il governatore inglese su Redmond Island, Robert Christopher Silehard, che Oxbay è stata attaccata. Il governatore invia Hawk in una serie di missioni per aiutarlo nella guerra contro la Francia: Nathaniel viene inviato a indagare sulla situazione a Oxbay; impedire a una nave di rifornimenti di raggiungere Oxbay; sbarcare truppe inglesi nelle giungle di Oxbay e salvare la spia inglese dalle grinfie dei francesi. Mentre si prepara per la sua prossima missione - l'annessione di Oxbay, Nathaniel incontra i suoi vecchi amici: Danielle Greene e Ralph Fawn. Tuttavia, Ralph viene ucciso quando i soldati arrivano per arrestare Danielle e Nathaniel stesso viene catturato e imprigionato. Mentre è in prigione fa conoscenza con un vecchio ex-cannoniere Edgar Attwood che era stato licenziato per aver bevuto troppo rum. In seguito può essere assunto dal giocatore nella sua ciurma. Qualche tempo dopo arriva il governatore Silehard e dice a Nathaniel che si è verificato un grosso errore. Egli invia Nathaniel Hawk in un'altra serie di missioni finché Nathaniel incontra un vecchio inventore che lo aiuta a trovare un tesoro in grado di sconfiggere la nave fantasma chiamata Black Pearl. C'è anche un gran numero di missioni secondarie. Ad esempio, in una di queste missioni secondarie Hawk viene arruolato per aiutare un colono olandese a trovare alcuni bambini rapiti.